Początki szkolnictwa zawodowego w Skierniewicach wiążą się z kursami dokształcającymi dla rzemieślników, które z czasem przekształcone zostały w szkołę zawodową. Pierwszą udokumentowaną informacją o szkole zawodowej jest wypowiedź członka Sejmiku Powiatowego w Skierniewicach Kazimierza Białasa z 29 grudnia 1921 r.: ?…szkoła jest już w Skierniewicach uruchomioną i Państwo zobowiązało się pokrywać 1/3 ogólnych kosztów, przeto 2/3 kosztów prowadzenia szkoły muszą pokryć mieszkańcy powiatu.?
Wzmiankę o lokalizacji szkoły podaje w ?Złotej Księdze? długoletni dyrektor szkoły Marian Medyński. Wspomina on o budynku przy ul. Senatorskiej 10, w którym to mieściła się również Szkoła Powszechna nr 1. W późniejszym okresie szkoła została przeniesiona do budynku przy ul. 1-go Maja do Szkoły Powszechnej nr 2 i tam pozostawała do 1939 roku. W szkole tej, w latach 1925?1929 kształcono młodzież w następujących zawodach: stolarz, ślusarz, fryzjer, szewc, rzeźnik, krawiec, kowal, kominiarz, stelmach, cieśla, blacharz, kucharz. W latach 1930?1933, w związku z potrzebami rynku pracy, kształcono również w zawodach: malarz, elektrotechnik, piekarz, zegarmistrz, cukiernik, zdun. W takim kształcie szkoła istniała do 1939 roku. Tak o tym okresie szkoły pisał w swojej kronice dyrektor Medyński: ?Szkoła posiadała w dalszym ciągu 3 klasy, uczęszczali do niej stolarze, szewcy, krawcy, rzeźnicy ? mieszkańcy miasta i okolicznych wsi. Nauczycielami tej szkoły byli: Jakubowski Jan, Adamski Władysław, Medyński Marian, Ocioszyński Lucjan?. W roku szkolnym 1940/41 władze okupacyjne zezwoliły na otwarcie 3-letniej Dokształcającej Szkoły Zawodowej, powołując na jej kierownika Mariana Medyńskiego. W następnym roku podzielono ją na 2 szkoły o wspólnej organizacji i pod jednym kierownictwem. Były to: Miejska Obowiązkowa Zawodowa Szkoła Rzemieślnicza, Miejska Obowiązkowa Zawodowa Szkoła Kupiecka. Do szkoły przyjmowano młodzież pracującą w jakimkolwiek zakładzie pracy, również u mistrzów prywatnych. W roku szk. 1940/41 uczyło się tam 149 uczniów, a w następnym 260. Szkoła utrzymywała kontakt z Tajną Organizacją Nauczycielską. Realizowała w tym czasie 2 programy nauczania: ramowy w języku niemieckim i tymczasowy w języku polskim.
W okresie okupacji szkoła siedmiokrotnie zmieniała swoją siedzibę. Przenosiła się kolejno na ulice: Rawską, Czystą, Ogrodową, Jagiellońską, Lelewela, Batorego i Senatorską nr 10. Kolejne zajmowane lokale charakteryzowały się pogarszającymi się warunkami pracy. Tak losy szkoły w czasie okupacji niemieckiej opisał dyrektor Medyński: ?Tak częste przeprowadzki szczególnie w ostatnim roku okupacji do coraz mniejszego i gorszego lokalu wprowadzały zamęt i dłuższe przerwy w normalnym toku pracy. Cały dobytek szkoły, bardzo skromny i podniszczony, nierzadko musieli w pośpiechu przenosić na własnych plecach uczniowie.? W lipcu 1945 roku szkoła powróciła do swojej przedwojennej nazwy Szkoły Dokształcającej Zawodowej, a mieściła się przy ul. Senatorskiej 10. W budynku brak było pomieszczenia na pokój nauczycielski, świetlicę, bibliotekę. Szkoła miała tylko 4 sale i niewielki korytarz przeznaczony na szatnię. Nie było również warsztatów. W latach 1947?1952 nosiła nazwę Publicznej Średniej Szkoły Zawodowej. Kształciła ona młodzież pracującą, a zajęcia odbywały się w godzinach popołudniowych. Zajęcia praktyczne odbywały się w parowozowni, w gimnazjum przy ulicy Batorego 53 w warsztatach ślusarskich przy ulicy Mickiewicza i w Liceum Mechanicznym. Dziewczęta odbywały praktyki w Liceum Odzieżowym przy ulicy Lelewela. Stolarze kształcili się w warsztatach szkolnych W związku z rozbudową kraju i wzrostem potrzeb budowlanych, wynikających z kolejnych planów gospodarczych, rosło zapotrzebowanie na fachowców w specjalnościach: monter instalator, zbrojarz, betoniarz, murarz, hydraulik urządzeń sanitarnych. W związku z tym od 1951 roku wydzielono profil budowlany, tworząc Zasadniczą Szkołę Budowlaną. Była to szkoła dzienna, dla młodzieży po szkole podstawowej. Zmiana organizacji szkoły wiązała się również z ogólnokrajową reformą szkolnictwa zawodowego, wprowadzoną w 1951 roku. W budynku szkoły przy ulicy Świerczewskiego 10 (obecnie Senatorska) kształcono również pomocników maszynistów, ślusarzy parowozowych w ramach istniejącej w latach 1954?1956 Zasadniczej Szkoły Kolejowej. W tym okresie pracowała ta sama kadra pedagogiczna, powiększona o grono nowych specjalistów, a dyrektorem był dalej Marian Medyński. W 1954 r. szkoła przejęła budynek wojskowy ? dawne koszary, gdzie zorganizowano warsztaty szkolne i internat. W roku szkolnym 1958/59 szkoła nosi już nazwę Zasadniczej Szkoły Zawodowej Nr 1, znanej również jako Szkoła Rzemiosł Budowlanych. Rozpoczęto w niej kształcenie w nowych specjalnościach takich jak: hydraulik, cieśla. Dyrektor Marian Medyński określił jako trudne warunki pracy szkoły, ponieważ korzystała ona z pomieszczeń w 4 punktach miasta: przy ulicy Świerczewskiego 10, gdzie znajdował się budynek szkoły, przy ulicy Batorego ? gdzie mieściły się warsztaty stolarskie oraz internat. Warsztaty ślusarskie i dla pomocników maszynistów mieściły się natomiast przy ulicy Pomologicznej i w parowozowni. Przeprowadzka do nowego budynku przy ulicy Pomologicznej 6, oddanego do dyspozycji szkoły, miała miejsce 5.IX.1966 roku. W dniu 6.IX.1966 r. nastąpiło uroczyste otwarcie nowej szkoły. Dzięki staraniom i ogromnemu zaangażowaniu dyrektora M. Medyńskiego w roku szkolnym 1967/1968 utworzono trzyletnią klasę technikum budowlanego po zasadniczej szkole zawodowej. W 1970 r. uczniowie naszej szkoły pierwszy raz przystąpili do egzaminu maturalnego. W kolejnych latach szkoła rozszerzała ofertę edukacyjną dla młodzieży z naszego regionu o nowe profile i zawody. W 1973 roku powołane zostało Policealne Studium Zawodowe kształcące w specjalności ? technik dokumentacji budowlanej. W latach 1971?1973 szkolna drużyna harcerska uczestniczyła w operacji ?Frombork 1001?. Harcerze brali udział w odbudowie miasta dla uczczenia 500 rocznicy urodzin Mikołaja Kopernika. Skierniewicka drużyna należała do zgrupowania Chorągwi Ziemi Łódzkiej. Opiekunem młodzieży był nauczyciel Jerzy Stronczyński, pełniący również funkcję Zastępcy Komendanta Podobozu II. Wielu harcerzy otrzymało Legitymacje Honorowego Obywatela Fromborka, a ich opiekuna nagrodzono medalem ?Frombork?. W latach 1974?1976 szkolna drużyna harcerska uczestniczyła w kolejnej ogólnopolskiej akcji ?Bieszczady 1940?. Młodzież w dzień remontowała budynki mieszkalne, sklepy wiejskie, a wieczorami bawiła się. W latach 70. duże sukcesy odnosił, utworzony z uczniów szkoły, zespół taneczny prowadzony przez opiekunów Janinę Osińską i Kazimierza Złotowskiego. Zespół występował w ludowych strojach łowickich i propagował folklor naszego regionu.
Szkoła od 1 września 1973 roku jako pierwsza w Skierniewicach otrzymała status Zespołu Szkół Zawodowych nr 1, zgodnie z zarządzeniem nr 12 Kuratora Okręgu Szkolnego Łódzkiego w Łodzi. Dalszy rozwój szkoły był wynikiem współpracy z Instytutami Sadownictwa i Kwiaciarstwa oraz Instytutem Warzywnictwa w Skierniewicach. Pracownicy obu tych Instytutów zasilili grono pedagogiczne powstającego Dwuletniego Policealnego Studium Ogrodniczego. Zostało ono utworzone w sierpniu 1976 r.
Od 1984/85 roku rozpoczęła się współpraca ZSZ nr 1 z Szkołą Przyzakładową im. Ernsta Schnellera w Gerze. W październiku 1985 roku niemieccy pedagodzy i uczniowie pierwszy raz gościli w naszej szkole. W ramach współpracy w kolejnych latach również pedagodzy i uczniowie ZSZ nr 1 byli zapraszani do Gery. Za współpracę odpowiedzialna była nauczycielka Katarzyna Markowicz. Od lat 80-tych w szkole tworzono następujące profile kształcenia: technikum dokumentacji budowlanej, technikum dróg i mostów kołowych, technikum ochrony środowiska, technikum urządzeń sanitarnych, technikum architektury krajobrazu i liceum profilowane, technikum urządzeń i systemów energetyki odnawialnej. Od 1 września 2016 r. oprócz Technikum i Zasadniczej Szkoły Zawodowej w ZSZ Nr 1 funkcjonuje Liceum Ogólnokształcące dla Dorosłych, Szkoła Policealna dla Dorosłych oraz Ośrodek Dokształcania i Doskonalenia Zawodowego. W tym samym roku uruchomiono kształcenie w zawodzie technik usług fryzjerskich oraz technik organizacji reklamy.